گياهان مانگرو

آیورودا

عضو جدید
کاربر ممتاز
انواع تركيبات شيميايي موجود در گياهان مانگرو: در اين فصل انواع تركيبات بيوشيميايي فعال موجود در گياهان مانگرو مورد بررسي قرار خواهد گرفت. مطالب موجود در اين فصل برگرفته از مقاله اي است كه آقاي W.M. Bandaranayake و همكارانش در ارتباط با تركيبات بيواكتيو گياهان مانگرو در مجله Wethland ecology and manage ment در سال 2002 به چاپ رسانده اند.همانطور كه قبلاً هم بحث شد گياهان مانگرو داراي استفاده هاي فراواني مي باشند و بالطبع اين خصوصيات منحصر به فرد بيولوژيكي اين گياهان را بايد مرهون مواد بيواكتيو و فعالي دانست كه مي توانند نقشهاي به سزايي را در زندگي ما انسانها ايفا كنند. به دو علت بايد مواد شيميايي و بيواكتيو گياهان مانگرو را مورد مطالعه قرار دارد.يكي آنكه اين گياهان در اصل ساده ترين فرم جنگلهاي گرمسيري را تشكيل مي دهند كه به آساني مي توانند توليد شوند، اين گياهان داراي قابليت رشد در مناطقي هستند كه ساير گياهان در آن شرايط نمي توانند رشد كنند. اين گياهان مي توانند تحت شرايط پرمخاطره اي نظير محيطهاي بسيار سخت، در رطوبت هاي بسيار بالا، در بين جزر و مد دريا و در كنار ميكروارگانيسمها و حشرات بسيار زياد همچنان به حيات خويش ادامه دهند. آنها مي توانند بعنوان يك اكوسيستم ارتباطي بين سيستمهاي آب شيرين و سيستم دريايي ايفاي نقش كنند. اين گياهان داراي خصوصيات مورفولوژيكي و ظاهري غيرعادي بوده و مسير فتوسنتز در اين گياهان نسبت به ساير گليكوفيتها متفاوت مي باشد. آنها دچار تغييراتي شده اند تا بتوانند آب و نمك را در خود تثبيت كنند. بعلاوه آنها در ساير فرآيندهاي فيزيولوژيكي نظير متابوليسم كربوهيدراتها و سنتز پلي فنولها نيز دچار يكسري تغييرات خاص شده اند و بهمين دليل، آنها بايد داراي تركيباتي باشند تا از آنها در برابر عوامل مخرب مختلف، محافظت كنند.علت ديگر آنكه تعداد بسيار زيادي از اين گياهان، در پزشكي قديم و در طب سنتي مورد استفاده قرار مي گرفته اند و اخيراً نيز ثابت شده است كه عصاره حاصل از اين گياهان و گياهان وابسته به درختان مانگرو، برعليه پاتولوژيهاي مختلف انساني، حيواني و گياهي مي تواند فعاليت مؤثر داشته باشد ولي تاكنون تعداد مطالعات انجام گرفته بر روي آنها محدود بوده است. گروههاي شيميايي مختلف شناسايي شده در گياهان مانگرو:تاكنون متابوليتهاي فراواني كه بعضي از آنها داراي ساختارهاي شيميايي جديد و متعلق به كلاسهاي شيميايي مختلفي مي باشند، از گياهان مانگرو و وابستگان به آنها شناسايي شده اند. اسيدها و الكلهاي آليفاتيك، آمينواسيدها و آلكالوئيدها، كربوهيدراتها، كاروتنوئيدها، هيدروكربنها، اسيدهاي چرب آزاد كه شامل اسيدهاي چرب بلند زنجير غير اشباع مي باشند. چربيها، فرومونها، استرهاي فوربول، فنوليكها و تركيبات وابسته به آنها، استروئيدها، تري تريپنها و گيلوكوزيدهاي آنها، تانينها، ساير ترپنها و تركيبات وابسته به آنها از جمله تركيبات شناخته شده اين گياهان به حساب مي آيند. در ميان تركيبات آخر شاخه اي از مواد از صمغ و چسب گرفته تا الكالوئيدها و ساپونينها و ساير مواد ديگري وجود دارند كه در صنايع مدرن امروزي و در پزشكي استفاده هاي فراواني دارند. موادي نظير آمينواسيدها، كربوهيدراتها و پروتئينها، محصولات اوليه متابوليسم هستند و براي حفظ فرايندهاي حياتي اين گياهان لازم و ضروري مي باشند در حاليكه تركيباتي نظير آلكالوئيدها، فنوليكها، استروئيدها، ترپنوئيدها محصولات ثانويه متابوليسم بوده و از لحاظ سم شناسي، داروشناسي و اقتصادي بسيار مهم مي باشند.
1- تركيبات هتروسيكليكتركيبات هتروسيكليك بصورت يك مولكول حلقوي مي ب
اشند كه ساختار اين حلقه از كربن و يك يا چند اتم ديگر كه معمولاً نيتروژن (i). اكسيژن (ii) و يا گوگرد (iii) مي باشند، تشكيل شده است. آنها مي توانند بصورت غيراشباع يا هتروسيكلهاي آروماتيك باشند (i,ii) و يا بصورت هتروسيكلهاي اشباع شده باشند كه پنج يا شش جزئي مي باشند (iii,ii) آنها مي توانند بصورت حلقه هاي مستقل باشند يا اينكه بطور طبيعي با حلقه هاي بنزني(i,v) تركيب شده باشند. آلكالوئيدها، رنگها، كومارين، فلاونوئيدها، زانتونها و غيره در اين گروه قرار دارند. آلكالوئيدها:آلكالوئيدها داراي اساس نيتروژني (كه معمولاً هتروسيكليك است) مي باشند. اين تركيبات در بين متابوليتهاي ثانويه، داراي متنوع ترين ساختارهاي شيميايي مي باشند و انواع فراواني از مواد را شامل مي شوند. تنوع اين مواد بسيار زياد بوده و از تركيبات ساده (i,iii,vi) تا تركيبات بسيار پيچيده اي نظير بسياري از نوروتوكسينها را شامل مي شود. در موارد بسيار نادر، اين تركيبات حاوي عنصر گوگرد مي باشند (iii, vii,vi) كه از اين مواد مي توان به ديوتيولانهاي جدا شده از گونه هاي Bruguiera اشاره نمود. خصوصيات فارماكولوژيكي اين تركيبات همواره مورد توجه انسان بوده است و محصولات گياهي خاصي كه حاوي آلكالوئيدهاي مختلف بوده اند، بعنوان سم براي شكار، قتل و آتانازي، بعنوان عوامل ايجاد كننده حالات سرخوشي و نشئگي، مواد محرك و مواد دارويي، مورد استفاده قرار مي گرفته اند.تركيبات آلكالوئيدي با اساس نيتروژني در گياهان عالي تر داراي خاصيتهاي بسيار زيادي مي باشند كه از جمله آنها مي توان به قابليت بالقوه مهاري آنها بر روي بسياري از فرآيندهاي اكسيداتيو در محيط هاي in vivo و in vitro اشاره نمود. 2- كربوهيدراتها، ليگنينها و پلي ساكاريدها:كربوهيدراتها يا ساكاريدها (هيدراتهاي كربن) داراي فرمول عمومي (H2o)n Cn بوده و اكثريت آنها را تركيبات شيريني تشكيل مي دهند كه به فراواني در گياهان خاكي عالي تر، قارچها و در جلبكها و خزه هاي دريايي، يافت مي شوند و شامل تركيباتي نظير قند، نشاسته و سلولز مي باشند. قندهاي ساده و يا منوساكاريدها كه وزن مولكولي آنها مشخص شده است، از دسته پلي هيدروكسي آلدئيد يا پلي هيدروكسي كتونها مي باشند.گلوكز شايعترين و معمولترين كربوهيدرات بوده و اگر چه مي تواند بصورت آزاد در انواع عصاره ميوه ها، عسل و غيره يافت مي شود ولي اين مولكول معمولاً بصورت پليمرهاي سلولز و نشاسته كه اصطلاحاً پلي ساكاريد نام دارد، وجود دارد. لگنين ها (ix) پليمرهاي غير كربوهيدراتي هستند كه در چوب درختان يافت مي شود. پلي ساكاريد غير محلول موجود در گياهان، سلولز مي باشد ولي پلي ساكاريدهاي محلول، در قالب منابع غذايي كربوهيدراتي مثل نشاسته در گياهان و گليكوژن در جانوران، وجود دارند.
پلي ساكاريدهايي كه منشاء گياهي دارند، مهمترين محصولات بيواكتيو طبيعي را تشكيل مي دهند. بعضي از آنها كه از قارچها شده اند داراي فعاليتضد توموري مي باشند در حاليكه پلي ساكاريدهايي كه در گياهان عالي تر وجود دارند داراي فعاليت هاي تحريك كنندگي سيستم ايمني، ضد كمپلمان، ضد التهابي، هيپوگليسميك و ضد ويروسي مي باشند و پلي ساكاريدهاي جدا شده از جلبكها كه معمولاً داراي سولفات مي باشند، از جمله تركيبات اصلي و ضروري در تمامي ارگانيسمهاي زنده مي باشند و بسياري از عملكردهاي حياتي كه منجر به حفظ حيات و ادامه زندگي مي شود را هدايت مي كنند.
3- اسيدهاي چرب و چربيهااسيدهاي چرب، اسيدهاي آلكانوئيك بلند زنجيره و معمولاً بصورت زنجيره هاي مستقيم اسيدهاي كربوكسيسك با اسيدهاي مونوكربوكسيك اشباع شده يا غير اشباع كه تعداد كربنهاي موجود در آنها كاهاً به 12 تا 28 عدد هم مي رسد. وجود دارد. اين تركيبات همچنين اسيدهاي چرب غير اشباع (PUFA) و ساختارهاي مشتق از آنها نظير اسيدهاي شاخه دار، هيدروكسيله و غيراشباع را نيز شامل مي شوند. اين اسيدهاي چرب در طبيعت بي نظير مي باشند.آنها معمولاً در سلولهاي زنده به مقدار ناچيزي به فرم آزاد و غير استريفيه يافت مي شوند و اصلي ترين جزء ساختماني چربيها را تشكيلمي دهند كه در طي فرآيند هيدروليز با مواد قليايي منجر به تشكيل نمكهاي فلزي اسيدهاي چرب و يا اسيل گلسيرول، واكسها و ساير تركيبات مشابه مي شوند. 4- آنتوسيانينها، كوينونها و فنوليكهاي فلاونوئيد:ظهور تركيبات فنوليك، محدود وسيعي از تركيبات ارگانيكي كه داراي اجزاي آروماتيك با استخلاف هيدروكسل هستند را تحت پوشش قرار داد. بعضي از اين تركيبات داراي خصوصيات آنتي بيوتيكي نيز هستند بسياري ازآنها پلي فنوليكها و فلاونوئيدهايي (ii) هستند كه در حقيقت اصلي ترين و بزرگترين گروه در اين رده به حساب مي آيندو به فراواني در سلسله گياهان وجود دارند. علاوه بر ساختارهاي مونومريك و ديمريك، سه گروه عمده و مهم از تركيبات پلميرهاي فنوليك يعني ليگنانها، رنگدانه سياه ملانين گياهان و تانينهاي موجود در چوب درختان، نيز وجود دارند. پلي فنولهاي گياهي از نظر اقتصادي بسيار مهم مي باشند زيرا آنها اصلي ترين تركيبات بوجود آورنده طعم و مزه (در چاي و مشروبات الكلي) و رنگ در غذاها و نوشيدنيهاي روزانه ما بحساب مي آيند. در طبيعت فنوليكها از گياهان در برابر صدمات مختلف حفاظت مي كنند و بعنوان سيگنالهاي شيميايي در فرآيند گل دهي و در فرآيند سيمبيوزيس و پارازايتيسم گياهان ايفاي نقش مي كنند. فلاونوئيدها در بسياري از فرآيندهاي فيزيولوژيك نقش دارند و داراي فعاليتهاي
آنتي اكسيدانتي، ضد قارچي و آنتي هيستاميني مي باشند. فلاونوئيدها و مشتقات فلاونول
ليگنان، فرآيند پراكسيداسيون ليپيدها را مهار كرده و مهار كننده هاي بالقوه اكسيژنهاي سه تا
يي مي باشند. با ايجاد يكسري تغييرات متنوع در ساختمان فلاونوئيدها، گروه بزرگتري از تركيبات ايجاد مي شوند كه شامل ايزوفلاونها، ايزوفلاونونها و شالكونها مي باشد. بعضي از ايزوفلاونها را در درمان اختلالات قاعدگي مي توان مورد استفاده قرار داد. شالكونهاي پلي هيدروكسيله (x) نظير آنهايي كه در Pongomia Pinnata يافت مي شوند؛ واسطه هاي بيوسنتزي بين سيناميك اسيد و فلاونوئيدها هستند كه بطور قابل ملاحظه اي داراي فعاليت آنتي اكسيدانتي مي باشند. آنتوسيانينها، رنگدانه هايي هستند كه اغلب بصورت گليكوزيد و گاهاً بصورت هيدروليزهايي بوده و منجر به توليد آگليكونهاي رنگي مي شوند كه آنتوسيانيدين نام دارند (xi). ايزوفلاون روتنون (xii) نوعي حشره كش طبيعي مي باشد. اصطلاح پروآنتوسيانيدين (xiii) بصورت ساختاري چندان شناخته شده نمي باشد ولي بر اساس مشاهدات تجربي، اين تركيبات بدون رنگ بوده و از طريق واكنشهاي آنتوسيانيدينها با اسيدهاي قوي ايجاد مي شوند. در واقع آنچه كه تانينهاي متراكم شده (Condensed Tannin) ناميده مي شوند متعلق به اين گروه از مواد هستند. كوينولونها نيز تركيبات فنوليك اكسيد شده هستند. 5- فيتوالكسينهابخش وسيعي از تركيبات ارگانيك موجود در اين گياهان را شامل مي شوند كه بسياري از آنها Fungitoxic يا fungistatic هستند. اين تركيبات بعد از ايجاد يك زخم يا خراش ناشي از صدمات مختلف بدنبال يك حمله قارچي به قسمت زنده پوست درختان ايجاد مي شوند. محدود وسيع و گوناگوني از گروههاي مختلف شيميايي كه شامل الكلها، آلكالوئيدها، فلاونوئيدها، گيلنانها، پلي كتيدها، پلي استيلين ها، كوينونها (xiv) و ترپنها مي باشند را
مي توان در اين گروه طبقه بندي كرد.
6- تانينهاتانينها تركيبات پلي فنوليكي هستند كه بيشتر در گياهان عالي تر وجود دارند. آنها از لحاظ اثري كه بر روي ايجاد ژلاتين از مواد محلول مي گذارند، نسبت به ساير تركيبات فنوليك طبيعي تفاوت دارند. اين خاصيت كه قابليت قبض كنندگي يا astringency نام دارد، خود دليل استفاده از اين مواد در گذشته وحال براي دباغي كردن پوست جانوران مي باشد. تانينها بر اساس ساختارشان در دو گروه قرار دارند: پروآنتوسيانيدينها (تانينهاي متراكم شده) و تانينهاي قابل هيدروليز و محلول در آب. آن گروهي كه در طبيعت بصورت پليمر وجود دارد، معمولاً مربوط به گروه پروآنتوسيانيدينها، تانينهاي متراكم، فلاوتانينها و فلاولانها بوده و داراي فرمول عمومي موجود در شكل (xiii)
مي باشد كه تعداد
n بين 2 تا 20 متغير است. طي گرما با اسيدهيدروكلريك الكلي، اين تركيبات تبديل به رنگدانه هاي آنتوسيانيدين مي شوند. پروآنتوسيانيدنها در بسياري از غذاها نظير
چاي يا كاكائو وجود دارند. تانينهاي قابل هيدروليز، استرهاي اسيد فنوليك بوده (اسيدگاليك گالوتانين) و بصورت يك پلي ال كه معمولاً اساس آن گلوكز مي باشد، وجود دارند. اين دسته از تانينهاي قابل حل در آب در صنايع تهيه چرم، مصارف فراواني دارند. اگر چه تانينها در گياهان بعنوان يك مكانيسم دفاعي در برابر ميكروبهاي مهاجم مختلف عمل مي كنند ولي بعنوان وسيله اي به منظور دفاع در برابر عوامل مخرب مختلف چه از طريق افزايش مقاومت نسبت به ميكروارگانيسمهاي پاتوژن و چه از طريق حفظ بافتهاي حياتي نظير حفاظت از چوب در برابر فرسودگي نيز مي توانند عمل كنند. امروزه توجه زيادي نسبت به تانينها مي شود و از آنها مي توان بعنوان عوامل نگهدارنده چسب، به فرم نگهدارنده هاي چوبي يا به منظور جلوگيري از فرسودگي دندان، استفاده كرد. در حال حاضر توجه زيادي به پتانسيل بالقوه اين مواد بعنوان مواد سايتوتوكسيك يا ضد سرطاني شده است. همچنين از اين مواد در صنايع محتلف نظير پلاستيك سازي، رنگ سازي، سراميك و نرم كننده هاي سخت، نيز استفاده مي شود. اعضاي خانواده هاي Avicenniaceae ,Rhigophoraceae, Sonneratiaceae از منابع غني تانينها بحساب مي آيند. 7- ليمونوئيدها، ترپنها، استروئيدها و ساپونينهادسته وسيع، متنوع و فراواني از محصولات طبيعي وجود دارند كه از واحدهاي 5 كربني (اسكلت كربني ايزوپرنيل) تشكيل شده و داراي اسكلت 5،10،15،20 .40 كربني مي باشد و در قالب ترينوئيدها، ترپنها و ايزوپرنوئيدها نامگذاري مي شوند.
اين تركيبات معمولاً در اكثر بافتهاي گياهان عالي يافت مي شوند و در خزه ها و جلبكها نيز وجود دارند. از روزگار باستان از اعضاي اين گروه بصورت روغن يا عصاره، بعنوان مواد طعم دهنده، نگهدارنده، ناركوتيك، صابون، رنگدانه و دارو استفاده مي شده است. بر اساس ايزوپرنهاي موجود در ساختمان ترپنها، آنها به زير گروههاي مونوترپني (اجزاي C10) (xv)، سسكويترپني (C15)، دي ترپني (C20) (xvi) و تري ترپني (C3o) تقسيم مي شوند. تري ترپنها، شايعترين موجود در گياهان هستند كه معمولاً داراي ساختار پنتاسيكليك مي باشند مانند آميرين (xvii). معمولترين نمونه تتراترپنها (C4o) كاروتنوئيها هستند (xviii) كه اصلي ترين نقش شناخته شده آنها اين است كه بعنوان گيرنده نوري عمل كنند و بهمين دليل نام «رنگدانه موج گير» را به آن ها اطلاق مي كنند. بعضي از آنها نيز داراي عملكرد محافظتي در مقابل صدمات اكسيداتيو مي باشند. بعضي از ترپنهاهم، از روزگار باستان بعنوان دارو مورد استفاده قرار مي گرفته اند
.استروئيدها (xix) صرفاً تري ترپنهاي تغيير يافته اي هستند كه در سلسله گياهان و جانوران و در بسياري از ميكروارگانيسمها وجود دارند.ساپونينها در سالهاي اخير بدليل استفاده هاي فراواني كه پيدا كرده اند داراي اهميت قابل ملاحظه اي مي باشند. بعضي از خصوصيات اين مواد براي انسان مضر مي باشد ولي بعضي ديگر براي سلامت انسان بسيار سودمند مي باشد. آنها گليكوزيدهاي گياهي هستند و داراي اين خاصيت مي باشند كه زمانيكه در آب تكان داده شوند، ايجاد يك كف صابوني بر روي آب مي كنند. آنها در طب سنتي و مدرن و در صنايع غذايي و در كشاورزي مورد استفاده هاي فراواني داشته و در قالب دسته هاي استروئيدي (xx)، تري ترپنوئيدي (xxi) و ساپونينهايي كه داراي ساختار زمينه اي آگليكوني هستند (ساپوژنين) طبقه بندي مي شوند. دسته سوم كه ساپونينهاي با اساس استروئيدي ناميده مي شوند مانند آگليكونها حاوي آنالوگهاي نيتروژني، ساپوژنينهاي استروئيدي مي باشند. انسانهاي اوليه از ساپونينها بعنوان دترژنتهاي طبيعي استفاده مي كردند و برگهاي حاوي اين مواد را بعنوان صابونهاي طبيعي مورد مصرف قرار مي دادند. بسياري از تركيبات گياهي ضد نرم تنان، از جنس ساپونينها هستند و اين تركيبات براي ماهيها هم سمي مي باشند. ساپونينهاي تري ترپنوئيدي داراي خواص ضد ميكروبي، ضد التهابي، آنتي بيوتيكي، ضد دردي، هيپوگلسيميك، ضد كرمي و سايتوتوكسيسيته مي باشند. از ساپونينهاي تري ترپنوئيدي گياهي در سيستمهاي دارويي آزاد سازي ليزوزومي، مي توان استفاده كرد. ساپونينهاي استروئيدي را مي توان در توليد هورمونهاي استروئيدي نيز مورد استفاده قرار داد. ليمونوئيدها (xxii) تري ترپنهاي تغيير شكل يافته اي هستند. آنها اصلي ترين متابوليتهاي ثانويه رده Rutales را تشكيل مي دهند. بعلاوه آنها يكي از وجوه تشخيصي خانواده Meliaceae مي باشند كه در اين خانواده تعداد آنها بسيار فراوان و متنوع مي باشد. امروزه اين تركيبات بدليل قابليتهاي ضد حشره اي، ضد قارچي، ضد باكتريايي و ضد ويروسي و قابليتهاي تنظيم رشد و همچنين اثرات دارويي بر روي جانوران و انسان، مورد توجه زيادي قرار گرفته اند. تلخي عصاره مركبات نارس نيز بدليل وجود فلاونونها در آنها مي باشد و اين ماده نيز از جمله تركيبات مهم و بيواكتيو موجود در اين گياهان مي باشد.
 
بالا