مطالب درسی شیمی آلی

S H i M A

کاربر فعال تالار شیمی

علم شیمی آلی ، مبتنی بر ارتباط بین ساختار مولکولی و خواص ترکیب است. آن

بخشی از این علم که با ساختار در سه بعد می‌پردازد شیمی فضایی ، Stereo Chemistry ،

نام دارد (واژه یونانی:Stereos به معنای جامد) .


ایزومری فضایی

یک بخش از شیمی فضایی ، ایزومری فضایی است. ایزومرها ترکیبات متفاوتی هستند که

فرمول مولکولی یکسانی دارند. ایزومرهای خاصی که فقط از نظر جهت گیری اتمها در فضا

باهم تفاوت دارند اما از نظر نحوه اتصال اتمها به یکدیگر ، شبیه یکدیگرند، ایزومرهای فضایی

نام دارند.



ایزومری هندسی

ترکیبات وقتی ایزومرهای فضایی یکدیگرند که در فضای کوئوردیناسیون خود لیگاندها یا

گروههای یکسان داشته باشند ولی نحوه آرایش آنها در فضا متفاوت باشد. یک نوع این

ایزومر فضایی ، ایزومری هندسی ، یا ایزومری سیس- ترانس ، است. در آلکنها ، وقتی

گروههای مشابه در یک طرف پیوند دوگانه باشند، ایزومر سیس و اگر در دو طرف پیوند

دوگانه باشند، ایزومر ترانس است.

اگر دو گروه مشابه به یک کربن آلکن متصل باشد، ایزومری سیس و ترانس وجود ندارد.

اما اگر گروههای مختلف به کربنهای پیوند دوگانه متصل باشند، ایزومری هندسی دیده‌

می‌شود.

اگر در آلکنها ، فقط یک اتم هیدروژن و سه عامل جانشینی دیگر داشته باشیم، بجای

سیس و ترانس از سیستم Z و E استفاده می‌کنیم.

روی کربن متصل به پیوند دوگانه دو گروه وجود دارد یکی از این دو گروه بر دیگری ارجحیت

دارد.

آن گروه را مشخص می‌کنیم.

مشخص کردن آنها به عدد اتمی عنصر متصل به کربن بستگی دارد که هر چه بیشتر باشد،

ارجحیت بیشتری دارد.

در مورد ترکیبات کوئوردیناسیون ، این نوع ایزومری در اثر اشغال موقعیت‌های مختلف در اطراف

اتم مرکزی توسط لیگاند بوجود می‌آید و در گونه‌های مسطح مربعی و هشت وجهی اهمیت

بیشتری دارد.

برای مثال در ایزومر سیس- دی کلرو دی آمین پلاتین (II) اتم‌های کلر روی گوشه‌های مجاور

مربع (در امتداد یک ضلع) واقع شده‌اند، در حالیکه در ایزومر ترانس ، اتمهای کلر گوشه‌های

مقابل دور امتداد را اشغال می‌کنند. مثلا برای ترکیبهای در فرمول گسترده فضایی می‌توان

نوشت:

































































 

S H i M A

کاربر فعال تالار شیمی
کایرالیتی

کایرالیتی




اصطلاح دَست‌سانی (به انگلیسی: Chirality) در علم شیمی برای تشریح جسمی بکار می‌رود

که بر روی تصویر آینه خود غیر انطباق‌پذیر است.

دست‌ها در انسان‌ها احتمالا نمونه‌ای بارز و جهانی از خاصیت دست‌سانی هستند: دست چپ

یک تصویر آینه غیر انطباق‌پذیر برای دست راست است؛

اهمیتی ندارد که دو دست در چه جهتی قرار گرفته باشند، بنابراین نمی‌توان کلیه ویژگی‌های

اصلی را در هر دو دست بر یکدیگر منطبق ساخت.

این اختلاف در تقارن در صورتی آشکار می‌گردد که فردی تلاش کند با دست چپ خود با دست

راست شخص دیگری دست بدهد، یا یک لنگه دستکش برای دست چپ را برای استفاده

دست راست قرار دهند.

به هنگام استفاده از آن در مقوله شیمی، دست‌سانی معمولاً به ملکولها اشاره دارد. دو

تصویر آینه یک ملکول را که نمی‌توان بر روی یکدیگر منطبق ساخت به عنوان ایزومرهای (هم‌

پارهای) پادهمسان یا ایزومرهای نوری خوانده می‌شوند.

چون تفاوت بین دستهای راست و چپ به لحاظ جهانی شناخته شده و به سادگی قابل

مشاهده می‌باشد، بسیاری از زوج ایزومرهای پاد همسان را راست‌دست و چپ‌دست

معرفی می‌کنند.

ترکیبی از دو مقدار ایزومر پاد همسان یک مخلوط خوشه‌سان (راسمیک) گفته می‌شود.

دست‌سانی ملکولی از آن جهت اهمیت دارد که در شیمی فضایی در قالب شیمی غیرآلی،

شیمی آلی، شیمی فیزیک، زیست شیمی، و شیمی ابرملکولی کاربرد دارد.

تقارن یک ملکول (یا هر جسم دیگر) تعیین کننده دست‌سان بودن آن می‌باشد. یک ملکول

نادست‌سان است اگر و فقط اگر دارای یک محور چرخش ناصحیح باشد؛ یعنی یک چرخش

n – دوره (چرخش °۳۶۰ تقسیم بر n) که در پی آن عمل انعکاس در صفحه‌ای عمود بر این

محور صورت می‌گیرد که ملکول بر روی خود ترسیم کرده‌است.

همانگونه که در تصویر نشان داده شده، یک قاعده ساده در مورد ملکول کربن | کربن با پیوند

چهاروجهی صدق می‌کند:

اگر هر چهار جزء جایگزین با هم تفاوت داشته باشند، ملکول آن دست‌سان است.

به عنوان مثال، یک ملکول دست‌سان ضرورتاً نامتقارن نیست، یعنی فاقد عناصر تقارن همچون

تقارن چرخشی نیست که ممکنست داشته باشد.









 

termah

مدیر بازنشسته
ببخشید کسی میتونه درباره انانتیمر ها و راسمیزه شدن منو کمک کنه



با سلام دوست عزیز کتاب شیمی آلی موریسون و بوید این مبحث رو خیلی خوب توضیح داده

http://iran-eng.com/showthread.php/366301-کتاب-های-تخصصی-و-زبان-اصلی-گرایش-شیمی-آلی-و-طیف-سنجی


و اینم یه pdf که این مبحث رو توضیح داده

مشاهده پیوست انانتیمر.pdf


بازم سوالی بود در خدمتم

موفق باشی
 

S H i M A

کاربر فعال تالار شیمی
ببخشید کسی میتونه درباره انانتیمر ها و راسمیزه شدن منو کمک کنه


ایزومرهایی که تصویر آینه‌ای یکدیگر باشند به انانتیومر مرسومند. (در زبان یونانی، انانتیو یعنی مخالف).

دوست عزیز جزوه زیر رو دانلود کنید.

آموزش انانتیومر،
دیاسترئومر و راسمیک و... همراه با مثال و شکل:

 

termah

مدیر بازنشسته
شیمی هتروسیکل

شیمی هتروسیکل

نگاه کلی

ترکیبات کربوکسیلیک ، مولکولهای حلقوی هستند که که حلقه ، فقط از اتمهای کربن تشکیل شده است. برعکس ، هتروسیکلها ، ترکیبات حلقوی هستند که در آن ، یک یا چند کربن حلقه با اتم غیر کربن مانند نیتروژن ، اکسیژن ، گوگرد یا اتمهای فلزی و … جایگزین شده است. متداولترین ترکیبات هتروسیکل ، دارای نیتروژن یا اکسیژن یا هر دوی آنها در ترکیب حلقه هستند. بسیاری از ترکیبات طبیعی هتروسیکل هستند مانند انواع آلکالوئیدهای موجود در گیاهان. همچنین بسیاری از ترکیبات دارویی مهم مانند آنتی بیوتیکها هم جزء هتروسیکلها هستند.


نامگذاری هتروسیکلها


بسیاری از ترکیبات هتروسیکل ، نام متداول دارند. اما در نامگذاری آیوپاک ، هتروسیکلهای اشباع را مشتقاتی از سیکلو آلکانها در نظر گرفته ، با استفاده از پیشوندهای (آزا) برای N ، (اکسا) برای O ، (تیا) برای S ، حضور هترواتم را مشخص و محل استخلافها هم با شماره گذاری مشخص می‌شوند.


طبقه بندی ترکیبات هتروسیکل


هتروسیکلهای غیر آروماتیک

هتروسیکلهای غیر آروماتیک ، مشتقاتی از سیکلونها هستند. هتروسیکلهای کوچک مانند مشتقات هتروسیکل سیکلوپروپانها یا سیکلوبوتانها ، به علت کشش حلقه ، نسبتا واکنش پذیرند، زیرا با انجام واکنشهای هسته دوستی ، دچار بازشدن حلقه شده ، از کشیدگی رها می‌شوند. هتروسیکلونهای سه ضلعی به علت اندازه کوچک حلقه ، واکنش پذیرتر از همتاهای چهار ضلعی خود هستند.

هتروسیکلونهای با حلقه بزرگتر به علت نبودن کشش حلقه ، نسبتا بی‌اثرند و نسبت به هتروسیکلونهای کوچکتر واکنش پذیری کمتری دارند. اما به هر‌ حال وجود هترو اتم در ساختمان این ترکیبات می‌تواند باعث انجام واکنشهای خاصی شود. در این ترکیبات ، باز شدن حلقه همراه با کشش پیوند هترو اتم رخ نمی‌دهد، مگر اینکه ابتدا به گروه ترک‌کننده خوبی تبدیل شوند.

ساختمان پیریدین

هتروسیکلهای آروماتیک

ترکیباتی مثل هتروسیکلوپنتادی‌انها ، جزو ترکیبات آروماتیکی شش الکترونی طبقه‌بندی می‌شوند. این ترکیبات ، دارای یک واحد بوتادی‌ان بوده ، در حلقه آنها یک هترو اتم حامل زوج الکترونهای تنها وجود دارد. این ترکیبات سیر نشده ، دارای الکترونهای نامستقر می‌باشند. این هتروسیکلها از لحاظ الکترونی دارای کمبود بوده و کربن‌ها دارای بار منفی جزئی می‌باشند. بنابراین وارد واکنشهای هسته دوستی می‌شوند.

این ترکیبات ، تحت شرایط ملایم هیدرولیز شده ، متحمل باز شدن حلقه می‌شوند. همچنین واکنشهای حلقه زایی هم انجام می‌دهند.

ترکیبات هتروسیکل مشتق شده از بنزن


در این ترکیبات ، یک واحد CH در بنزن توسط یک هترو اتم جایگزین شده است. حلقه این ترکیبات ، آروماتیک می‌باشد. یکی از ساده‌ترین ترکیبات این گروه ، پیریدین می‌باشد که جزو آزابنزنها است و یک N ، جایگزین CH بنزن شده است. پیریدین ، یک باز ضعیف می‌باشد و در بسیاری از تبدیلات آلی کاربرد دارد. این ترکیب ، از قطران زغال سنگ تولید می‌شود و بطور مصنوعی هم سنتز می‌شود.

پیریدین بدلیل طبیعت دو گانه خود ، هر دو واکنش جانشینی الکترون دوستی و هسته دوستی را انجام می‌دهد و مشتقات استخلاف شده متنوعی از آن بدست می‌آید. البته جانشینی الکترون دوستی (الکتروفیلی) در شرایط سخت انجام می‌شود.


هتروسیکلهای آروماتیک دوحلقه‌ای


حلقه بنزن می‌تواند به ترکیب هتروسیکل متصل شده ، یک ترکیب هتروسیکل دوحلقه‌ای ایجاد کند. به عنوان مثال حلقه بنزن در اثر متصل شدن به حلقه پیریدین ، دو آزا نفتالین به نامهای کینولین و ایزوکینولین ایجاد می‌کند که مایعی با نقطه جوش بالا هستند و بسیاری از ترکیبات آنها در طبیعت یافت می‌شوند.


کاربردها


بسیاری از ترکیبات هتروسیکل در طبیعت یافت می‌شوند و خاصیت دارویی دارند، مانند کینین که به عنوان ماده ضد مالاریا شناخته شده است. ویتامین B[SUB]12[/SUB] ، هتروسیکلی با سه حلقه می‌باشد. فولیک اسید که برای درمان کم‌خونی بکار می‌رود نیز یک هتروسیکل نیتروژندار می‌باشد. آنتی بیوتیکهایی مانند پنی‌سیلین هم جزو ترکیبات هتروسیکل دوحلقه‌ای هستند. رسرپین ، یک آلکالوئید طبیعی با فعالیت آرام‌بخش و ضد فشار خون می‌باشد.

پیریدین

برخی هتروسیکلهای مضر

گذشته از ترکیبات مفید ، ترکیبات مضری مانند هروئین و مرفین هم جزو ترکیبات هتروسیکل می‌باشند این داروها به دلیل خاصیت زیان‌آور ، خطرناک می‌باشند. نیکوتین که از برگ توتون یافت می‌شود، کوکائین که محرک و تسکین‌دهنده موضعی می‌باشد و LSD که یک ترکیب توهم‌زا است، جزو ترکیبات هتروسیکل به شمار می‌روند.


مباحث مرتبط با عنوان





منبع : وبلاگ شیمی آلی
 

termah

مدیر بازنشسته
کتاب هتروسیکل ژول

کتاب هتروسیکل ژول


کتاب شیمی هتروسیکل تالیف ژول (جول) و میل (Heterocyclic chemistry by joule & mills) یکی از بهترین کتابهای شیمی هتروسکیل است که در دوره کارشناسی ارشد و دکتری شیمی آلی در بسیاری از دانشگاه های کشور تدریس می گردد. برای دانلود رایگان این کتاب ارزشمند به همراه حل مسائل آن به ادامه مطلب بروید.

نام کتاب: Heterocyclic chemistry

نویسنده: John A. Joule و Keith Mills

انتشارات: Wiley-Blackwell

چاپ: پنجم (June 16, 2010)


حجم فایل: 21.5 مگابایت


رمز عبور: www.chemistmag.com

منبع: Amazon


 

termah

مدیر بازنشسته
مقدمه ایی بر شیمی هتروسیکل

مقدمه ایی بر شیمی هتروسیکل

James Richard Fromm

Incorporation of an oxygen, a nitrogen, a sulfur, or an atom of a related element into an organic ring structure in place of a carbon atom gives rise to a heterocyclic compound. Since the heterocyclic atom must form more than one bond in order to be incorporated into a ring structure, halogens do not form heterocyclic compounds although they may be substituents on a heterocyclic ring structure. Heterocyclic compounds, like polycyclic ring compounds, are usually known by non-systematic names.
They may be either simple aromatic rings or non-aromatic rings. Some examples are pyridine (C[SUB]5[/SUB]H[SUB]5[/SUB]N), pyrimidine (C[SUB]4[/SUB]H[SUB]4[/SUB]N[SUB]2[/SUB]) and dioxane (C[SUB]4[/SUB]H[SUB]8[/SUB]O[SUB]2[/SUB]).
Pyridine (C[SUB]5[/SUB]H[SUB]5[/SUB]N)
Three Pyrimidines (C[SUB]4[/SUB]H[SUB]4[/SUB]N[SUB]2[/SUB]) - Cytosine, Thymine, and Uracil

Note that compounds such as cyclopropane, an anaesthetic with explosive properties, and cyclohexane, a solvent, are not heterocyclic, they are merely cycloalkanes. The suffix -cyclic implies a ring structure, while hetero- refers to an atom other than carbon.

Cyclopropane
Cyclohexane
Heterocyclic chemistry is the chemistry branch dealing exclusively with synthesis, properties and applications of heterocyclics especially vital to drug design.


3-Membered Rings


Heterocycles with three atoms in the ring are more reactive because of ring strain. Those containing one heteroatom are generally stable. Those with two heteroatoms are more likely to occur as reactive intermediates. Common 3-membered heterocyclics are:

  • One N: Aziridine; Azirane; Dimethyleneimine; Ethyleneimine; Ethylimine
  • One O: Ethylene Oxide, generally known as epoxides. The systematic name is oxirane. The unsaturated ring system is an oxirene (generally unstable).
  • One S: Thiirane; Ethylene Sulfide, generally known as an episulfide.
AziridineEthylene Oxide, OxiraneEthylene Sulfide, Thiirane
 

termah

مدیر بازنشسته
Membered Rings-4 Azetidine, oxetane, and thietane—the four-membered rings containing, respectively, nitrogen, oxygen, and sulfur atoms—are prepared by nucleophilic displacement reactions such as those used to prepare the corresponding three-membered rings

  • One N: Azetidine; Trimethylene Imine
  • One O: Oxetane; 1,3-Epoxypropane; 1,3-Propylene Oxide; Trimethylene Oxide; Cyclooxabutane; Oxacyclobutane
  • One S: Thietane; Trimethylene Sulfide
Trimethylene Imine, Azetidine1,3-Epoxypropane, OxetaneTrimethylene Sulfide, Thietane




5-Membered Rings


With heterocyclics containing five atoms, the unsaturated compounds are frequently more stable because of aromaticity.

  • With one heteroatom:
    • With N: Pyrrole (aromatic), dihydropyrrole and tetrahydropyrrole
    • With O: Furan (aromatic), dihydrofuran and tetrahydrofuran
    • With S: Thiophene (aromatic), dihydrothiophene and tetrahydrothiophene
    • With As: Arsole and analogues
  • With two heteroatoms:
    • One N and one or more of N,S,O: the azoles
    • Two S: Dithiolane
PyrroleFuran
ThiopheneArsole
1,2-Diazole, Pyrazole1,3-Dithiolane
 

termah

مدیر بازنشسته
Membered Rings-6
  • With one heteroatom:
    • With N: Pyridine, Piperidine
    • With O: Pyran
    • With S: Thiane
  • With two heteroatoms:
    • Two N: Pyridazine, Pyrimidine, Pyrazine are the 1,2-, 1,3-, and 1,4- isomers, respectively.
    • Two N: Piperazine
    • One N and one O: Oxazine, Morpholine
    • One N and one S: Thiazine
    • Two S: Dithiane - 1,2-, 1,3- and 1,4- isomers, respectively
    • Two O: Dioxane - 1,2-, 1,3- and 1,4- isomers, respectively.
PyridinePiperidine
PyranTetrahydrothiopyran, Thiane
1,2-Diazine, Pyridazine1,3-Diazine, Pyrimidine1,4-Diazine, Pyrazine
PiperazineThiazineMorpholine, Oxazine
1,2-dithiane 1,3-dithiane 1,4-dithiane​



منبع : مجله کتونی
 

S H i M A

کاربر فعال تالار شیمی
در استخلاف های 1و2 و 1و4

هنگامی که هر دو استوایی یا هر دو محوری باشند نسبت به یکدیگر ترانس.

هنگامی که یکی استوایی و دیگری محوری باشند نسبت به یکدیگر سیس.


در استخلاف های 1و3

هنگامی که یکی استوایی و دیگری محوری باشند نسبت به یکدیگر ترانس.

هنگامی که هر دو استوایی یا هر دو محوری باشند نسبت به یکدیگر سیس.
 

termah

مدیر بازنشسته
شیمی فضایی

شیمی فضایی

ایزومرها در شیمی فضایی


یک بخش از شیمی فضایی ، ایزومری فضایی است. ایزومرها ترکیبات متفاوتی هستند که فرمول مولکولی یکسانی دارند. ایزومرهای خاصی که فقط از نظر جهت گیری اتمها در فضا باهم تفاوت دارند اما از نظر نحوه اتصال اتمها به یکدیگر ، شبیه یکدیگرند، ایزومرهای فضایی نام دارند.


شباهت و تفاوت ایزومرهای فضایی

تفاوت جفت ایزومرهای فضایی از نظر ساختار و بنابراین از نظر خواص بسیار کوچک است. اما از نظر همه خواص فیزیکی قابل سنجش ، با یکدیگر مشابهند مگر از نظر تاثیر بر نوعی نور غیر عادی. با استفاده از همین تاثیر متفاوت و دستگاه خاص مربوطه می‌توان دو ایزومر را از یکدیگر باز شناخت.

کاربرد متفاوت ایزومرهای فضایی

با وجود شباهت نزدیک ، وجود اینگونه ایزومرها ، یکی از سنجشگرهای بسیار حساس را برای تشخیص مکانیسم واکنشها در اختیار شیمیدان می‌گذارد. غالبا یکی از این ایزومرها برای مطالعه برگزیده می‌شود. نه به این دلیل که این ایزومرها از نظر شیمی سه بعدی‌اش با ترکیبهای دیگر فرق دارد، بلکه به این دلیل که این ترکیب می‌تواند نکته‌هایی را آشکار سازد که در ترکیبهای عادی پنهان‌اند و باز هم با وجود شباهت نزدیک دو ایزومر فضایی ، ممکن است یکی از آنها یک غذای مقوی یا یک آنتی بیوتیک یا یک داروی محرک قلب باشد، ولی ایزومر دیگر ترکیبی بی‌مصرف باشد.

تعداد ایزورمها و کربن چهار وجهی

باید در نظر داشت که هر ترکیبی ولو پیچیده که دارای کربنی متصل به چهار اتم دیگر است را می‌توان مشتقی از متان تلقی کرد و آنچه که درباره شکل مولکول متان فرا می‌گیریم را می‌توانیم درباره شکل مولکولهای پیچیده بکار بریم. برای هر اتم ، فقط یک ماده با فرمول یافت شده است. با کلردار کردن متان ، فقط یک ترکیب با فرمول و با برم‌دار کردن آن فقط یک ترکیب با فرمول بدست می‌آید. به همین ترتیب فقط یک و یک شناخته شده است.

در واقع ، اگر ، بجای اتم نمایاننده یک گروه از اتمها باشد نیز مطلب فوق صادق است، مگر هنگامی که گروه تا آن حد پیچیده است که خود سبب ایزومری می‌شود. به عنوان مثال فقط یک ، یک و یک وجود دارد. این نشان می‌دهد که در متان ، همه اتمهای هیدروژن هم ارزند، بطوری که با جایگزین کردن هر کدام از آنها ، فرآورده یکسانی حاصل می‌شود. اگر اتمهای هیدروژن متان هم ارز نبودند، با جایگزین کردن هر کدام از آنها ترکیب متفاوتی بدست می‌آمد و فرآورده‌های استخلافی ایزومری حاصل می‌شدند.
برای اتمهای هیدروژن در متان سه آرایش امکان پذیر است که هم ارز باشند:
آرایش مسطح که در آن اتم کربن در مرکز یک مستطیل یا مربع و اتمهای هیدروژن در چهار گوشه آن قرار دارند.
آرایش هرمی که در آن اتم کربن در راس هرم و اتمهای هیدروژن در چهار گوشه آن قرار دارند.
آرایش چهار وجهی که در آن کربن در مرکز چهار وجهی و هر اتم هیدروژن در یک گوشه آن است.

فعالیت نوری

نور خواصی دارد که با در نظر گرفتن آن به عنوان یک پدیده موجی بخوبی درک می‌شوند. موجی که در آن ارتعاشها بصورت عمود بر جهت حرکت نور روی می‌دهند. تعداد سطحهایی که از خط مسیر نور می‌گذرند بی‌شمارند و نور معمولی در همه این سطوح در حال ارتعاش است. اگر مستقیما به باریکه‌ای از نور یک لامپ بنگریم، نوع ارتعاشهایی که روی می‌دهند و همگی عمود بر خط بین چشمان ما و منبع نور (لامپ) هستند را نشان می‌دهد.

نور معمولی ، با عبور کردن از یک عدسی ساخته شده از ماده‌ای به نام "پلاروید" یا از یک قطعه کلسیت (نوعی بلور ) با آرایشی که به نام منشور نیکول معروف است، به نور قطبیده در سطح تبدیل می‌شود. یک ماده فعال نوری ، ماده‌ای است که سطح نور قطبیده را می‌چرخاند. وقتی نور قطبیده در حال ارتعاش در یک سطح معین ، از میان یک ماده فعال نوری می‌گذرد، در حال ارتعاش در یک سطح دیگر پدیدار می‌شود.

پلاریمتر

چگونه می‌توان این چرخش سطح نور قطبیده یعنی این فعالیت نوری را تشخیص داد؟ این پدیده را با استفاده از دستگاهی به نام پلاریتمر می‌توانیم تشخیص دهیم و اندازه گیری کنیم. ما نه تنها می‌توانیم چرخیدن سطح و نیز جهت آن را تشخیص دهیم، بلکه مقدار این چرخش را هم می‌توانیم تعیین کنیم.

چرخش ویژه

از آنجا که چرخش نوری مورد توجه ما از مولکولهای مجزای ترکیبهای فعال ناشی می‌شود، مقدار چرخش به تعداد مولکولهای موجود در لوله که نور به آنها برخورد می‌کند، بستگی دارد. در مقایسه با یک لوله 10 سانتیمتری ، در لوله 20 سانتیمتری امکان برخورد نور با مولکولها دو برابر است و در نتیجه چرخش نیز دو برابر است. اگر ترکیب فعال بصورت محلول باشد، تعداد مولکولهای برخورد کننده با نور ، به غلظت محلول بستگی خواهد داشت.

در لوله‌ای بطور ثابت ، در مقایسه با محلولی با غلظت یک گرم در 100ml حلال ، در غلظت دو گرم در 100ml ، تعداد برخورد بین مولکولها و نور دو برابر است و در نتیجه مقدار چرخش نیز دو برابر است. با روشن شدن اثر طول لوله و غلظت بر چرخش ، معلوم می شود که مقدار چرخش و نیز جهت آن ، یک خصلت مشخصه هر ترکیب فعال نوری است. چرخش ویژه یعنی تعداد درجه‌های چرخش مشاهده شده در صورتی که لوله‌ای بطول یک دسی‌متر ، 10 سانتیمتر مورد استفاده قرار گیرد و غلظت نمونه 1 باشد.
معمولا این چرخش ، با استفاده از لوله‌هایی با طولهای مختلف و غلظتهای متفاوت از رابطه زیر محاسبه می‌شود.

(X = α/(1Xd
(gr/ml) طول (dm)/چرخش مشاهده شده (درجه) = چرخش ویژه
در این رابطه ، d نمایاننده چگالی یک مایع خالص یا غلظت یک محلول است.
چرخش ویژه نیز همانند دمای ذوب ، دمای جوش ، چگالی ، ضریب شکست و... یکی از خواص یک ترکیب است. به عنوان مثال ، چرخش ویژه 2- متیل -1- بوتانول بدست آمده از روغن فوزل چنین است.

انانتیومر
ایزومرهایی که تصویر آینه‌ای یکدیگرند را انانتیومر می گویند. دو اسید لاکتیک متفاوتی که مدلهای فضایی متفاوتی دارند و ایزومر فضایی هستند، انانتیومر هستند (در زبان یونانی: enantio به معنای مخالف). دو ، 2- متیل -1- بوتانول ، دو ، Sec - بوتیل کلرید و غیره نیز انانتیومر هستند. انانتیومرها خواص فیزکی مشابهی دارند، مگر از نظر جهت چرخاندن سطح نور قطبیده.

به عنوان مثال ، دو ، 2- متیل -1- بوتانول دارای دمای ذوب ، دمای جوش ، چگالی ، ضریب شکست و خواص فیزیکی دیگر یکسانند و تنها تفاوت آنها این است که نور قطبیده در سطح را یکی به راست و دیگری به چپ می چرخاند. این واقعیت تعجب برانگیز نیست. چون برهمکنشهای دو نوع مولکول با دوستانشان باید یکسان باشد. فقط جهت چرخش متفاوت است. مقدار چرخش یکی است. انانتیومرها خواص مشابهی دارند مگر از نظر واکنش با واکنشگرهای فعال نوری.

کایرالیته
مولکولهایی که بر تصویر آیینه‌ای خود قابل انطباق نیستند، کایرال هستند. کایرالیته ، شرط لازم و کافی برای موجودیت انانتیومرهاست. مثل این است که بگوییم: ترکیبی که مولکولهایش کایرال هستند، می‌توانند بصورت انانتیومرها وجود داشته باشند. ترکیبی که مولکولهایش ناکایرال هستند (فاقد کایرالیته) ، نمی‌توانند بصورت انانتیومرها وجود داشته باشند.

مخلوط راسمیک
مخلوطی از انانتیومرها به مقدار مساوی را مخلوط راسمیک می‌گویند. یک مخلوط راسمیک از نظر نوری غیرفعال است. هنگامی که دو انانتیومر باهم مخلوط می‌شوند، چرخش ایجاد شده توسط یک مولکول ، دقیقا با چرخش مخالف ایجاد شده توسط مولکول انانتیومر خود خنثی می‌شود. پیشوند برای مشخص کردن ماهیت راسمیک یک نمونه خاص بکار می‌رود، مانند (±) - لاکتیک اسید یا ± -2- متیل -1- بوتانول.
خوب است مخلوط راسمیک را با ترکیبی مقایسه کنیم که مولکولهایش به تصویر آینه‌ای خود قابل انطباق هستند. یعنی ترکیب ناکایرال. هر دو ، دقیقا به دلیل یکسانی غیر فعال نوری هستند. به علت توزیع تصادفی تعداد زیادی مولکول ، به ازای هر مولکولی که با نور برخورد می‌کند، مولکول دومی وجود دارد که تصویر آیینه‌ای آن است و دقیقا طوری جهت گیری کرده است که اثر مولکول اول خنثی کند. در یک مخلوط راسمیک ، مولکول دوم ایزومر مولکول اول ایزومر مولکول اول است. در یک ترکیب ناکایرال ، مولکول دوم ایزومر مولکول اول نیست، بلکه مولکول دیگری همانند مولکول اول است.



منبع : سایت شیمی کاربردی
 

S H i M A

کاربر فعال تالار شیمی

1.1 - سنتز ترکیبات هتروسیکلی

A novel one-pot, three-component synthesis of alkyl 6-aryl-3-methylpyridazine-4-carboxylates in water


1.2 - سنتز ترکیبات هتروسیکلی

Novel One-Pot Synthesis of New Derivatives of Dihydropyrimidinones, Unusual

Multisubstituted Imidazoline-2-ones: X-ray Crystallography Structure


 

پیوست ها

  • 1.1.rar
    178.4 کیلوبایت · بازدیدها: 0
  • 1.2.rar
    147.1 کیلوبایت · بازدیدها: 0

S H i M A

کاربر فعال تالار شیمی


2.1 - سنتز ترکیبات هتروسیکلی

Synthesis and Activity of 1,3,5-Triphenylimidazolidine-2,4-diones and 1,3,5-Triphenyl-2-thioxoimidazolidin-4-ones



2.2 - سنتز ترکیبات هتروسیکلی

Synthesis of N-Aryl-2-( 1, 6 -dihydro-6 -pyridazinone-
3 -carbonyl) Thiosemicarbazides and Their
Related Heterocyclic Compounds*


 

پیوست ها

  • 2.1.rar
    275.1 کیلوبایت · بازدیدها: 0
  • 2.2.rar
    242.6 کیلوبایت · بازدیدها: 0

S H i M A

کاربر فعال تالار شیمی

ایزومرهای نوری یا پیکربندی شامل مولکولهای کایرال یا نامتقارن هستند. یک مولکول کایرال دارای تصویر آینه‌ای

است که قابل انطباق بر مولکول اولیه نبوده و انانتیومر خوانده می‌شود.

در سال 1874 وانت هوف هلندی مقاله‌‌ای منتشر کرد و در آن مسئله آرایش فضایی چهار گروه را در اطراف اتم

کربن چهار وجهی مرکزی مورد بحث و بررسی قرار داد. دانشمند جوان فرانسوی سوبل نیز مستقلا این پدیده را

با انتشار مقاله‌ای در نوامبر 1874 توسعه و گسترش داد.

وانت هوف بخاطر این اظهار نظر و کارهای دیگرش در سال 1901 اولین جایزه نوبل در شیمی را کسب کرد.

اهمیت


قبل از 1963 برای چندین سال دارویی تالیدومید جهت تسکین تهوع در صبحگاه توسط زنان باردار مصرف میشد.

در سال 1963 کشف شد که این دارو عامل بسیاری از نقص عضوهای مادرزادی در بسیاری از کودکانی است که

مادر آنها از این دارو استفاده کرده بودند.

بعدها شواهدی ارائه شد که اگر چه یکی از انانتیومرهای تالیدومید (مولکول راست گرد) دارای اثر شفابخش تهوع

صبحگاهی است اما انانتیومردیگر (مولکول چپ) که در دارو موجود است می‌تواند باعث نقص عضو مادرزادی شود.

پس عدم آگاهی از تفاوتهای کایرالیته می‌تواند آثار بسیار مهمی و گاهی فاجعه‌باری را برای انسان بجاى گذارد.


مفاهیم پایه



-کربن کایرال (کربن نامتقارن):

کربنی که به چهار گروه متفاوت متصل باشد را کربن کایرال گویند.




-نور پلاریزه
:

نور طبیعی دارای دو خصلت موجی و ذره‌ای است. می‌توان گفت که نور طبیعی دارای ارتعاشاتی است که بر کلیه

سطوح عمود به محور انتشار خود منطبق می‌شود. ولی نور پلاریزه نوری است که فقط در یک صفحه عمود بر محور

انتشار خود ارتعاش دارد.



-جسم فعال نوری
:

از نظر اپتیک جسمی را فعال نوری گویند که اگر یک شعاع نور پلاریزه از درون آن عبور کند سطح پلاریزاسیون نور را

انحراف دهد.


-راست گرد
:

اگر یک جسم فعال نوری ، نور پلاریزه را به سمت راست بچرخاند جسم را راست گرد گویند و آن را با علامت (+)

نشان می‌دهند.



-چپ گرد
:

اگر یک جسم فعال نوری ، نور پلاریزه را به سمت چپ بچرخاند جسم را چپ گرد گویند و آن را با علامت (-) نشان

می‌دهند.



-انانتیومر :

مولکولی که دارای مرکز کایرال است و تصویر آینه‌اش بر خود مولکول قابل انطباق نیست.


-آکایرال
:

اجسام (یا مولکولها) قابل انطباق بر تصاویر آینه‌ای خود آکایرال هستند.
 

S H i M A

کاربر فعال تالار شیمی

خلاصه مطالب دروس شیمی آلی
از لینک زیر دانلود کنید....

 

پیوست ها

  • kholase shimi_aali.rar
    244.4 کیلوبایت · بازدیدها: 0
آخرین ویرایش توسط مدیر:

S H i M A

کاربر فعال تالار شیمی


کایرالیته:



ایزومرهای فضایی:



کربنهای کایرال:



صفحه آینه ای تقارن:



نامگذاری R و S :



قواعد کان - اینگولد- پرلوگ:



تعیین اولویتها:



تعیین R و S :



خواص انانتیومرها:



فعالیت نوری:



قطبش سنجی:



چرخش ویژه:


 

S H i M A

کاربر فعال تالار شیمی


تفاوت زیست شناختی:



مخلوط های راسمیک:



محصولات راسمیک:



طرح های فیشر:



قوانین فیشر:



تصاویر آینه ای فیشر:



فیشر S و R :



دیاستومر:


شیمی فضایی الکن ها:



شیمی فضایی ترکیبات حلقه ای:



دو کربن کایرال:



خواص دیاستومرها:



تفکیک اناتیومرها:



تفکیک اناتیومرها با روش کروماتوگرافی:

 

S H i M A

کاربر فعال تالار شیمی
انواع نوآرایی در شیمی آلی

انواع نوآرایی در شیمی آلی


1- نوآرايي هافمن

نوآرايي هافمن از آشناترين واكنش هاي مهاجرت به نيتروژن مي­باشد.

در این واکنش، گروه کربونیل از مولکول، بیرون رانده می‌شود و آمین نوع اول با یک اتم کربن کمتر تشکیل می‌شود. نوآرایی

هافمن با حذف پروتون از نیتروژن و تشکیل یون آمیدات آغاز می‌شود. سپس هالوژناسیون نیتروژن انجام می‌شود.

آنگاه دومین هیدروژن،روی نیتروژن توسط باز اضافی کنده شده،N-هالوآمیدات که خودبخود هالید را حذف میکند، تشکیل

می‌شود.

نيتروژن به يك هالوژن (غالباًَ برم) متصل بوده و با توجه به الكترونگاتيوي هالوژن و همچنين ترك كنندگي مناسب آن، شرايط

براي تشکيل نيتروژن کم الکترون و سپس مهاجرت يک گروه به آن آماده مي شود. فرآورده اين نوآرايي ايزوسيانات است.

(آمیل نایترون یک جابجایی آلکیل را تحمل کرده، ایزوسیانات ایجاد می‌کند)

ایزوسیانات به اسید کربامیک هیدرولیز شده ، در اثر تجزیه اسید کربامیک، در حضور حلال پروتون داري مانند آب، کربن دي

اکسيد حذف کرده و به آمين تبديل مي شود.

به واکنش هاي زير توجه فرماييد:



در نوآرايي هافمن (برخلاف نوآرايي ولف كه امكان تشكيل كاربن وجود داشت) نايترن (نيتروژن شش الکتروني) تشكيل ميگردد

که بسیار فعال و دارای طول عمر کوتاه است:




نوآرايي هافمن به صورت درون مولكولي انجام مي شود. براي اين منظور، از يك آميد داراي نيتروژن نشان دار (15N) و يک آميد

داراي گروه مهاجرت كننده نشان دار استفاده شده است.

همان طور که در واکنش زير ديده مي شود هيچ گونه فرآورده واکنش بين مولکولي به دست نمي آيد:




نكته ديگر در مورد نوآرايي هافمن اين است كه اين واكنش با حفظ صورتبندي در مركز مهاجرت كننده، انجام مي شود:




هنگامي كه گروه مهاجرت كننده در نوآرايي هافمن، آريل باشد، سرعت واكنش از استخلاف هاي روي حلقه پيروي مي کند.

گروه هاي الكترون دهنده، بار مثبت تشكيل شده روي حلقه آريل را كاهش مي دهند، حد واسط را پايدارتر نموده و موجب

افزايش سرعت واكنش مي شوند:


 
آخرین ویرایش:

S H i M A

کاربر فعال تالار شیمی

2- نوآرايي كورتيوس

از واكنش بين يون آزيد و يک هالو اسيد، آسيل آزيد تشكيل مي شود كه داراي يک گروه ترك كننده ی مناسب (N2 گازي) بر

روي اتم نيتروژن بوده و مهاجرت به اين نيتروژن صورت مي گيرد.

ايزوسيانات حاصل شده از اين نوآرايي مي تواند با هسته دوست هاي گوناگون واكنش دهد. اگر ايزوسيانات تشكيل شده با

آب واكنش دهد، كرباميك اسيد به دست مي آيد كه ناپايدار بوده و با حذف دي اكسيدكربن، آمين مربوطه به دست مي آيد.


نتيجه مهم اين واكنش، تشكيل آميني است که يك كربن از مشتقات كربونيل دار اوليه کم تر دارد:





تفاوت اين نوآرايي با نوآرايي هافمن در اين است، كه در نوآرايي هافمن، هالوژن متصل به نيتروژن به عنوان گروه ترك كننده عمل

مي كند، در حالي كه در نوآرايي كورتيوس N2 به عنوان گروه ترك شونده عمل مي نمايد.

در واکنش زير هم نوآرايي کورتيوس رخ مي دهد با اين تفاوت که به جاي آسيل هاليد و يون آزيد از يک استر و هيدرازين استفاده

شده است:






3- نوآرايي اشميت

تنها تفاوت بين نوآرايي كورتيوس و نوآرايي اشميت، شرايط انجام اين دو واكنش است كه نوآرايي كورتيوس در شرايط بازي و نوآرايي

اشميت در شرايط اسيدي انجام مي شود.

زيرا براي انجام نوآرايي بر روي مولكول هاي حساس به شرايط اسيدي، مي توان از نوآرايي كورتيوس و براي مولكول هاي حساس

به محيط بازي، مي توان از نوآرايي اشميت استفاده كرد. در اين نوآرايي نيز گروه ترك شونده گاز ازت است
:




اسيد هيدروآزيک به صورت درجا(توليد هم زمان با مصرف) از مخلوط اسيد سولفوريک و سديم آزيد توليد مي شود.

استفاده از اسيد هيدروآزيک نياز به دقت و رعايت اصول ايمني دارد.

 

S H i M A

کاربر فعال تالار شیمی

4- نوآرايي لوسن

براي انجام نوآرايي لوسن از واكنش بين تركيبات كربونيل دار با هيدروكسيل آمين، يك هيدروكساميك اسيد تشكيل مي شود.

تركيب بدست آمده داراي گروه هيدروكسيل متصل به نيتروژن بوده كه مي تواند به عنوان گروه ترك شونده عمل نمايد و سبب

مهاجرت يک گروه به نيتروژن شود:







مقایسه
نوآرايي هاي كورتيوس، اشميت، لوسن و هافمن


نوآرايي هاي كورتيوس، اشميت و لوسن همانند نوآرايي هافمن مي باشند. در اين نوآرايي ها، مهاجرت به نيتروژن داراي گروه ترك

شونده صورت مي گيرد.

تفاوت اين نوآرايي ها با نوآريي هافمن در نوع گروه ترك شونده مي باشد.

گروه ترك شونده در نوآرايي هافمن هاليدها، در نوآرايي كورتيوس و اشميت نيتروژن گازي و در نوآرايي لوسن آب مي باشد.

در اين نوآراييها، مشتقات ايزوسيانات تشكيل ميشود كه با هسته دوست موجود در محيط، واكنش داده و كرباميك اسيد بدست

مي آيد كه با حذف دي اكسيدكربن، آمين تهيه مي گردد.
 

S H i M A

کاربر فعال تالار شیمی

5- نوآرایی بکمن

اكسيم ها كه از واكنش بين كتون ها و آلدئيدها با هيدروكسيل آمين تشكيل مي شوند، پيش ماده نوآرايي بكمن مي باشند.

در نوآرايي بكمن، مهاجرت بر روي اتم نيتروژن صورت گرفته و آب به عنوان گروه ترك شونده عمل مي کند.









نوآرايي بكمن را اسيدهاي جامد نيز به خوبي كاتاليز مي نمايند.

اخيراً اسيدهاي جامدي مانند نمك هاي هيدروژن سولفات M(HSO4)n، سيليكا سولفوريك اسيد (SSA)، اکسيد روی (ZnO)،

هترو پلی اسيدها و... براي انجام اين واکنش به كار برده شده اند.

در نوآرايي بکمن به جاي محيط اسيدي مي توان از واکنشگرهايي استفاده کرد كه گروه هيدروكسيل را به ترك كننده مناسب

تبديل كنند. براي نمونه، تركيبات فسفر تمايل زيادي براي تشكيل پيوند با اكسيژن دارند و موجب جدا كردن آن از تركيبات آلي

مي شوند.

همچنين، توسيل كلريد نيز گروه هيدروكسيل را به ترك كننده مناسب تبديل مي كند. در واکنش هاي زير، به کارگيري توسيل

کلريد منجر به انجام نوآرايي بکمن شده است:







در رقابت بين گروه هاي مهاجرت کننده، گروهي که بهتر بتواند بار مثبت ايجاد شده بر روي نيتروژن (در حدواسط) را پايدار

کند، مهاجرت مي کند:





در نوآرايي بكمن نيز گروهي كه بتواند بار مثبت را بهتر پايدار كند، مهاجرت مي كند.



 

S H i M A

کاربر فعال تالار شیمی

اكسيژن داراي كمبود الكترون نيز منشأ برخي نوآرايي ها در شيمي آلي مي باشد. گاهي اين نوآرايي ها فرآورده هايي را توليد

مي کند كه به روش هاي ديگر سنتزي قابل دسترسي نيست:



6- نوآرايي باير - ويليگر

واکنش کتون يا آلدهيد با يک پراسيد منجر به انجام اين نوآرايي مي شود. در اين نوآرايي، ترك کننده گروه آسيل بعنوان يک ترك

كننده خوب مي باشد.











7- مهاجرت به اكسيژن در تركيبات داراي پيوند ساده اكسيژن – اكسيژن

مهاجرت به اكسيژن كم الكترون در نوآرايي زير نيز مشاهده مي گردد. در اين واكنش پراكسيد هيدروژن (آب اكسيژنه) در حضور باز،

به عنوان هسته دوست به گروه كربونيل حمله کرده و طبق مكانيسم زير نوآرايي انجام مي شود:



در اين نوآرايي، پيوند ساده اكسيژن–اكسيژن سست است و اكسيژن پيوند شده به گروه آلكيل چگالي بار مثبت بيشتري دارد و به

عنوان مركز مهاجرپذير عمل مي كند. در مثال بالا، تشكيل پيوند دوگانه كربن–اكسيژن به عنوان نيروي پيش برنده براي انجام نوآرايي

عمل مي كند.


در واکنش زير، نوآرايي در حضور اسيد صورت گرفته است:



يکي از موارد مهاجرت به اكسيژن کم الكترون، واكنش آلكيل بوران ها با آب اكسيژنه در حضور باز ميباشد. در اين واكنش، پيوند ساده

اكسيژن- اكسيژن به عنوان يک پيوند سست آماده شكسته شدن است.







مثال جالب زير مهاجرت از اتم بور به نيتروژن را نشان مي دهد كه در آن نيتروژن داراي گروه ترك كننده ی مناسب (-OSO3H) بوده و به

عنوان مركز مهاجر پذير عمل مي كند. نتيجه ی كلي اين واكنش، افزايش ضد ماركونيكف آمونياك به پيوند دوگانه است:





واكنش تري آلكيل بوران ها با منواكسيدكربن نمونه ی جالبي از مهاجرت از اتم بور به اتم كربن است.

در اين واكنش ابتدا منواكسيد كربن به عنوان باز لوييس (خاصيت اسيد لوييس و باز لوييس وابسته به سطح انرژي اوربيتال هاي

HOMO و LOMO مي باشد. با توجه به اربيتال مولكولي منواكسيدكربن (C≡O)، سطح انرژي دو اربيتال HOMO و LOMO به هم

نزديك مي باشند.

بنابراين، اتم كربن خاصيت دهندگي و پذيرندگي الكترون را دارد) از سر كربني خود به تري آلكيل بور (اسيد لوييس) حمله کرده

و كربن کم الكترون ايجاد مي کند كه آماده پذيرش گروه هاي مهاجر از اتم بور است. فرآورده ی پاياني اين نوآرايي تهيه ی الكل

نوع سوم است كه اگر گروه هاي آلكيل در تري آليل بوران يكسان باشند، الكل نوع سوم به دست آمده، سه گروه يكسان دارد:

 
آخرین ویرایش:

S H i M A

کاربر فعال تالار شیمی

نوآرايي هاي آنيوني

در نوآرايي هاي آنيوني، مركز مهاجرت كننده داراي چگالي بار منفي بوده و به يك مركز داراي گروه ترك شونده مناسب حمله ميكند.



8-نوآرايي فاورسكي

نوآرايي فاورسكي در مسير واكنش α- هالوكتون ها با يك باز قوي رخ مي دهد. هيدروژن هاي موقعيت α كتون ها و ديگر تركيبات

كربونيل دار، اسيدي هستند و در حضور بازهاي قوي، آنيون انولات تشكيل مي دهند.






فرآورده نوآرايي فاورسكي با توجه به نوع باز استفاده شده مي تواند اسيد، استر و ... باشد:





تشكيل حلقه سه تايي ناپايدار در مكانيسم نوآرايي فاورسكي با شواهد مختلفي كاملا" تأييد شده است. يكي از روش هاي تأييد


تشكيل اين حلقه ی ناپايدار در مسير نوآرايي، نشان دار كردن كربن هاي α و كربن كربونيلي با ايزوتوپ (14C) است.




تشكيل فرآورده يكسان از دو ماده اوليه متفاوت در واكنش زير نيز دليلي بر تشكيل حد واسط يكسان در مسير انجام اين دو واكنش

است:



در واكنش بالا، حلقه ی سه تايي از مسير a باز مي شود؛ زيرا آنيون بنزيلي را تشكيل مي دهد. در حالي كه باز شدن حلقه از مسير


b منجر به تشكيل كربانيون نوع اول مي شود. کربانيون بنزيلي به دليل انجام رزونانس با حلقه بنزني پايدارتر از کربانيون نوع اول است.



انجام واكنش جانشيني (SN2) روي كربن نوع سوم مناسب نيست ولي در نوآرايي فاورسكي انجام مي شود.



فرآورده واكنش زير مانند فرآورده نوآرايي فاورسكي است، اما در تركيب داده شده امكان تشكيل حلقه سه تايي وجود ندارد.



در واکنش زير 2-كلرو سيکلو بوتانون تحت فشار زاويه اي زيادي مي باشد. بنابراين، گروه هيدروكسيل به كربونيل اضافه شده و حلقه


سيکلوبوتانون باز مي شود.



در صورتي كه مسير نوآرايي فاورسكي طي شود، گونه اي بايد تشكيل شود كه در آن دو حلقه سه تايي در يك ضلع مشترك می باشند

و يکي از حلقه ها نيز گروه كربونيل داشته باشد. چنين گونه اي فشار زاويه اي خيلي زيادي دارد و تشكيل آن امکان پذير نيست.
 

S H i M A

کاربر فعال تالار شیمی

9- نوآرایی نیومن - کوارت

به اختصار NKR نامیده میشود و شامل مهاجرت درون مولکولی O-تیوکاربامات ها در دمای بالاست که نهایتاً محصولی به نام

S-تیوکاربامات تولید میشود.



نوآرایی نیومن - کوارت، امکان دسترسی تیوفنول ها را از فنول ها مقدور میسازد.


این نوآرایی با مکانیسم زیر صورت میگیرد:



نمونه ای دیگر:

 

termah

مدیر بازنشسته
پديده فوق مزدوج شدن (هيپرکانژوگاسيون)

اثر آنومري

فوق مزدوج شدن منفي (هيپرکانژوگاسيون منفي)

نقش مفهوم اسيد و باز در توجيه مکانيسم واکنش ها
 

پیوست ها

  • jalase3.zip
    1.5 مگایابت · بازدیدها: 0

sina rashidi

New member
سلام. من سرتیفیکیت آنالیز برای ماده تیوفن میخام. کسی میتونه در اختیارم بذاره؟
 

Similar threads

بالا